祝枝山为何许人也，天顺四年十二月六日生于长洲，因长相奇特，常自嘲丑陋，又因右手生枝，故字号枝山，熟不知祝枝山是明代著名的书法家。祝枝山一生所作书法颇多，他的代表作《赤壁赋》、《箜篌引》更是具有标志性的作用。祝枝山名动海内，擅诗文，在书法写作上自然有着深厚的功底。祝枝山有着“吴中四大才子”的称号，也就是与唐寅、文徵明、徐祯卿并称为人们熟知的“江南四大才子”，可见祝枝山的才学有多渊博。
祝枝山尤工书法也是有原因的，由于祝枝山出生在一个文化氛围浓郁的家庭之中，幼年时，祝枝山家中的长辈便教导他学习书法。在外祖父的言传身教之下，祝枝山初学行书、草书，笔体凝练，笔直华美，气势典雅。在之后，祝枝山的岳父对他的书法写作也有着深刻的影响。在与岳父学习书法的十几年之中，祝枝山形成了别样的书体，别具一格，秀气又别有气质，自然行笔，撇捺大方得体，所学书风、书路又得到了不断的扩展，尤是为祝枝山日后的书法发展，奠定了扎实的基础。
祝枝山擅写狂草与楷书，成就尤为明显。草书笔法变化万千，拙巧相生又相互映衬，既有狂放不羁之势，又显严谨规章之法度。楷书所写端丽流畅，笔法精准自然，颇见气度。祝枝山的书法写得胸有成竹，自成一家，这也是为什么在书界很难见到祝枝山书法的赝品，毕竟一幅书法作品在注入了灵魂与魄力之后，也是很难被模仿的。通过他长时间的努力练习，以及将书法作品与自身气度高度结合，祝枝山的书法功力已经达到了炉火纯青的地步，这一点在他晚年时代的书法作品当中展现的尤为明显。
祝枝山晚年时自称“枝山道人”，已经较为准确地展露了他想要皈依道教的心境。由于仕途道路上的怀才不遇，祝枝山想要以转向庄子之学来规避世俗，由此他心境也不断开阔，不拘小节，形成了潇洒自然的写书风格，他随性的字体也愈加具有灵性与感情。
由此看来，祝枝山的书法无论是猖狂还是严谨，皆有理可寻。在中国书法史上，祝枝山所做最巨大贡献莫过于重新倡导北宋尚意书风，重振一路没落的狂草，给中国书法史上留下了众多精湛的书法作品。
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