说到江南四大才子，不少人的第一反应就是“唐伯虎！”而说到唐伯虎，很多人脑中浮现的是周星驰的著名电影《唐伯虎点秋香》中那个疯疯癫癫但有情有义、文武双全的“华安”唐伯虎。但在这部电影中，同为江南四大才子之一的祝枝山却被塑造成了一个丑角，贪财好色、无才无德，滑稽荒唐让人很难喜欢。不过我们并不能因为一部虚构的喜剧电影就对历史上的祝枝山有刻板影响，和电影中的草包完全不同，祝枝山本人是才华横溢的大才子。
祝枝山本名祝允明，字希哲，明朝人，枝山是他因自己因长相奇特，右手有枝生手指，而自嘲丑陋取的号。祝允明不但长于诗文，在书法一道更是成绩斐然，是名动海内的书法大家。他与唐寅、文徵明、徐祯卿并称吴中四才子，也就是江南四大才子。他出生于七代为官的魁儒家庭，尤其是他的祖父祝颢，不但是朝廷大员，而且是当世大儒，祝颢六十岁还乡后，远近的文人都来求字，是苏州全体文士的仰慕对象。
祝枝山从小就受到家中浓厚文化氛围的熏陶，十分好学，再加上本身就天资聪颖，所以学习可谓是一日千里。三岁就能写一尺见方的大字，九岁便能自己创作诗文，虽然说不上千古名篇，但也是颇有水平。到了十岁就已经是博览群书，能写十分漂亮的文章。附近的人都听说过他的大名，认为他确实是才智非凡，所以称其为“神童”。到了二十岁，他已然是声名远播，明朝的北京、南京两都都赞他为“天下士”。
但才华横溢并不意味着仕途的顺利，他十九岁才中秀才，之后屡试不第。最终在弘治五年（）他三十二岁参加第五次乡试时中举，如果此后顺利也算是厚积薄发、大器晚成，但谁想到之后的会试更是考了七次还不中。
他的儿子祝续可是在他之前第六次考的时候就中了进士。祝枝山选择放弃，就以举人选官。终于在正德九年（），他被授为广东兴宁县知县，八年后嘉靖元年（），转任为应天府通判。
按理来说这是终于守得云开见月明，来之不易的官当然要好好当，但祝枝山却不同，不久后他就称病，彻底离开官场。“不能克己，不能徇人，不能作伪，不能忍心。”这是他对自我的剖析，虽然是生性狂放，但这和他从小读圣贤书，有清高的品格并不冲突。仅仅是为官几年，他便看清了官场的黑暗，这和他理想中的官场并不相同。
两袖清风的他无法再继续忍受下去了，所以虽然这个官位不低，而且来之不易，但也是说走就走，毫不犹豫。辞官回到家乡苏州的他广交朋友，时不时便召开宴会邀众人参加，用美酒来麻痹自己，忘掉对朝廷的失望，对官场的不满。
至于唐伯虎，他是祝枝山最要好的朋友，二人同样不满于官场的黑暗，而且同样热爱交友游玩，性格豪放性情相投的二人时常拎著酒壶，随着一艘渔船漂流，在船上一边欣赏山水，一边饮酒赋诗，高声吟哦。二人还一起创作，唐伯虎画技精湛便作画，祝枝山草书天下皆知，于是便题字。久而久之，“唐画祝字”的说法也渐渐在世间流传起来。
祝枝山的书法成就是极高的。在早期对他影响最深的是外祖父徐有贞，毕竟祝枝山两岁起就常常待在回苏州闲居的外公家中。徐有贞擅长行草书，主要师法唐朝怀素和宋朝米芾，其用笔直、华美，结构潇洒，很有古雅之气。
之后祖父去世，指导他的人就成了岳父李应祯。李应祯的行草秀丽而又有气度，行笔自然大方，富于抒情。祝枝山的字则是兼收二位之长，再加上自己的风格，最后自成一派。
祝枝山的书法有承上启下的重要，上承唐人狂草，下又重新倡导了北宋尚意书风，使唐宋后狂草衰落的局面有所改观。北京大学教授、引碑入草开创者李志敏说：“祝枝山的狂草，骨力弱于旭、素，但在宋人影响下，又自成一格。”
祝枝山才华出众，性情豪逸，但又坚持操守，不向官场的蝇营狗苟妥协，不屑与之同流合污。《唐伯虎点秋香》是一部优秀的搞笑电影，但毕竟是夸张的戏说，观众们要做的是加以分辨，不让自己印象中的祝枝山就是那个画“小鸡啄米图”的草包。不过，如果开朗豁达的祝枝山能够穿越到今天，要是能看到自己在电影中的形象，不知他会作何感想呢？
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