祝枝山是明朝著名的“江南四大才子”之一，很多人了解他，都是通过影视剧的传播，而在剧中，他一般都是唐伯虎的配角。可历史上的祝枝山，在文学方面的造诣，却并不逊色于唐伯虎。
祝枝山本名叫祝允明，字希哲，由于右手有枝生手指，所以他自号“枝山”。祝枝山尤其擅长诗文，他的狂草更是名动海内，被评价为：
“枝山草书天下无，妙洒岂特雄三吴？”
祝枝山出身书香世家，他的祖父祝颢就是进士出身，而他的外祖父，就是担任过明朝内阁首辅的徐有贞。受到家族影响的祝枝山，从小就对文学十分感兴趣，特别是书法。
出身于书香世家，加上自身又有文学天赋，祝枝山自然是要去参加科举的，但他的科举之路十分坎坷。祝枝山十九岁中秀才，然后去参加乡试，万万没想到，他接连参加了五次乡试，才考中举人。
成化十六年，祝枝山第一次参加乡试，结果落第。三年后第二次参加，又落第。第三次参加仍落第。弘治二年，祝枝山第四次参加乡试，结果突然生病，他不得不回家养病，故而错过了这次考试。直到弘治五年，他第五次应考，这才终于考中举人。
本以为五次乡试才中举，已经是上天给他的考验了，谁知接下来更坎坷。第二年祝枝山去参加会试，结果不中。之后他又参加了好几次会试，都没有中选。正德三年，这是他第六次落第会试，但朝廷欣赏其才华，请他去参与修撰《孝宗实录》，可是祝枝山给回绝了。
正德六年，祝枝山长子祝续考中进士，他本人在为儿子感到高兴的同时，却也大受打击。因为这一年他第七次参加了会试，结果依然没中。儿子都已经中进士了，自己却还徘徊在会试场上，难免不让他心中失落。
受到打击的祝枝山，原本决定不再继续应考，可是在朋友的安慰和鼓励下，他还是决定再试一次。于是正德九年，祝枝山又去参加了会试，可还是没中。这一次，祝枝山彻底失去信心，不管朋友怎么劝，他都决定不再应试了。
虽然没能考中进士，但祝枝山已经有举人的身份，还是可以选官。他放弃应试之后，就接受了广东新宁县知县一职。嘉靖元年，祝枝山被举荐为应天府通判，所以他还有个称呼为“祝京兆”。
然而任职一年后，祝枝山便发觉这不是他想要的生活，于是选择称病请辞，回去静心研究文学。他辞官没多久，好友唐伯虎就去世了，祝枝山为其撰写《唐子畏墓志并铭》。
之后，祝枝山又创作了无数书法作品，他通过自己的创新，使一种新式的草书，出现在明代文坛。祝枝山的草书，为后来的徐渭、黄道周、王铎等人起到了引领作用，同时也开创了明代浪漫主义风格。
嘉靖五年，祝枝山病逝。
虽然在考场上，祝枝山屡战屡败，但这并不影响他的才华和作品流传后世。唐伯虎当初也是仕途不顺，所以才选择寄情于书画，这才成就了“风流才子唐伯虎”。所以说，如果当初祝枝山的科举之路很顺畅的话，说不定他就走向另一条路，也就没有后来的他了。
（参考文献《明史》）
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