祝允明之所以叫祝枝山是因为他有只手生了六个手指，所以就取了枝山这么一个号，他自幼就显示出了过人的聪慧，历史上记载，他在四五岁时就能写径尺大字，在八九岁时便能作诗了。他在书法和学问上有一个非常好的长辈，就是他的外祖父，徐有贞。
徐有贞除了对天文、地理、兵法、水利、阴阳五行等学问都有研究外，而且在官场上也是颇为得意，曾官至左布政史，也就是我们现在的副省长一样的职务。退休后的徐有贞便一直将祝允明带在身边。所以他从小便有一个非常良好的家庭教育环境。
除此之外，在祝允明的人生当中还有一个非常重要的人，便是他的岳父。他岳父李应祯也是一个官位非常高而且书法也写得非常好，他在当时的吴门是一位老师，我们现在所说的吴门才子，一大半都是他的学生。
所以祝允明在早年时期除了有一个非常良好的家庭环境外，还有一个非常浓的文化氛围。外加他的外祖父跟岳父都是当时非常有名的书法大家，他便是在这样一个环境下长期受到文化的熏陶，所以基础特别的好。
可就是这样一位长期在家学文化熏陶下的才子，却在他的科举考试过程中非常的不顺利，其实这个也容易理解，我们知道科举考试旨在选取国家的官员以及人才。像老祝这种太有个性的人，不见得一定能考上，包括他的朋友文征明这种老实巴交的人也很难考上的。
所以老祝考了四五次，等到他儿子都考中了，他还没考上，后来索性就放飞自我，干脆不考了。我们很多人对祝枝山的了解是通过一些影视作品，很多影视作品中会有一些夸张的成分，但多少还是有些依据的，只是没这么夸张而已。
他的早年是一个希望通过科技而走上仕途的人，年轻时的祝允明还是一个非常规矩的人，可是由于他次次落榜，所以内心多少有些怀才不遇而索性放飞自我。这时的他，开始回归自己本真的一个状态，这个回归，导致他的才华越来越张扬，越来越随心所欲。
很多影视作品当中表现出来看起来是恶习的一些行为性格，比如喝酒、赌博等等。在历史上文人风流本来是一个很正常的事，只不过这种风流在祝枝山的身上体现得更为极致而已，而且当社会安定，文化艺术出现瓶颈的时候，往往需要有这样一群放飞自我的人来将人性本来的东西张扬出来。
在历史上，祝允明的书法公认的是他的楷书跟草书，其中楷书又以小楷最为著名，成就也是高。其中楷书是他前半生科举的需要，因为那时参加科举需要写“台阁体”，要求比较工整、规矩。至于草书倒是因为他仕途不顺，个性开始张扬出来，开始要放飞自我时的一种表现。
我们知道，一个人的性情往往可以通过书法外露出来，所以我们看他晚年时那种一泄千里的草书跟他放飞自我的生活也能够完全的吻合起来。
由于其自小的家学，以及当时吴门的文风，所以祝允明在很早时便有了很大的视野。在他的楷书学习过程中虽然也能看到唐人的法度，但是对他影响最为深厚、影响最为直接的还是魏晋时期。从他的楷书作品中我们可以看出他有吸收钟繇的成分，特别是在结字上有很明显的痕迹，还有就是索靖对他的影响是最大的。
这两位的小楷跟后世其他人的楷书比较起来要高古很多，看上去非常文气，这种书风特点在祝允明的楷书里是非常明显的，所以我们说他楷书的起来比较高，跟其他先学唐楷然后再学魏晋的人有点不同。
至于草书方面，他也逃不开张旭、怀素等人，因为张旭是他的家乡人，所以祝允明在草书的学习上受张的影响要多一些。但是我们看他的草书，其实还有另外一个人的成分在里面，他便是前面文章所提到的一个个性也是极度张狂的人——黄庭坚。
我们知道，老黄在宋朝时是一个非常有个性的书法家，他的用笔、结体、气息都非开张跟硬朗。所以祝允明将黄庭坚的这种张扬加入了他的草书里面，又将张、怀等人的笔法书风结合在一起，从而形成了他自己的一种独特的书风。
《箜篌引》
《箜篌引》是孟德的诗，祝允明的这件草书作品可以看出他在强调草书本身应该有的一个东西——节奏感。我们知道草书要像音乐作品一样，有舒缓、有急促，就像白居易诗中所言“大弦嘈嘈如急雨小弦切切如私语”
而祝允明的《箜篌引》这件作品在节奏感上营造得非常好，处理的很恰当。这种节奏的营造是靠线条跟笔墨的浓淡来体现的，在线条运笔上的快慢、开张等，运笔时的抑扬顿挫等，还有在笔法讲究中锋、侧锋的穿插使用。
唐画祝题
在一些影视作品中，祝允明常常伴随着江南四大才子的名头一起出现，而且中又以祝枝山和唐伯虎之间的故事最多。我们常常在一些史料上看到唐伯虎画画，祝枝山题字的故事，吴门四子之所以以唐祝二人走的最近可能是源于他俩的性格非常相像。
祝枝山比唐伯虎大了十岁，不过老唐确比祝枝山更早的放飞自我了，唐伯虎二十七岁时已经就是一个浪荡子了，每天不是花天，就是酒地。祝枝山见到唐伯虎这么年轻就飞起来了，那怎么可以，所以就跑他家去说他，要知道唐伯虎的性格，在当时可没有什么人能说动得了他，但是他偏偏就被祝枝山说动了，所以开始真儿八经的读书参加科举。
后来没过两年，在唐伯虎二十九岁时便中了解元，所以我们也称之为唐解元。正是因为这些事，唐伯虎跟祝枝山的关系非常好，两年后他又去参加会考，但不巧的是正好遇上科举舞弊案，老唐也被牵连下狱，之后便不能参加考试了，此时的唐伯虎喝得醉呼呼的给自己刻上了一方我们熟悉的印——江南风流才子。
此时唐伯虎跟祝枝山的命运差不多，一个是考不上，一个是没得考了，此时这两人正是心心相惜，情不自禁。加上这两个都是性格外放而才华横溢，所以这两难兄难弟也是经常成双成对地出现在烟花之地，酒馆之所，一个画画，一个写字。
在晋唐书法的基础上，祝允明大胆创新，独具风格，一扫明初的靡靡之格“开创了书法艺术的新途径，被誉为明代“书之中兴”他使狂草重新出现在书法史的畛域之中，引影后世书法家将明代浪漫主义书风推向高潮。
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