周星驰笔下的唐伯虎，风流倜傥，实则相反，作为四大才子的唐伯虎并非人们口中的风流倜傥，反而是落魄凄惨，让人心酸。
少年得志，唐伯虎16岁获得府试第一夺榜，28岁再得乡试第一，在这30年春华正茂的唐伯虎也算是风流倜傥了，也正是这几年的积累才创造了后人为之惊叹的文笔绘画，短短的两年时间，家道中落，父母去世，妻子弃他而去，亲人的去世，爱情不顺并没有离开这个时期的唐伯虎。
开始振作的唐伯虎在好友祝枝山的帮助下，开始进行了科举考试，也是想通过这样的方式，恢复之前的家势，哪知命运总是喜欢玩弄人，唐伯虎在次卷进了政治的纷争中，无奈无权无钱的唐伯虎锒铛入狱。此时的唐伯虎已经三十岁了。
这也是正让二十岁的唐伯虎抹去了棱角，三十多的唐伯虎，开始灰心丧气，毅然放弃了功名利禄，游离在山野之间，放荡于江湖之上，他整日吟诗作画，放浪形骸，怡然自得，当然也是在这期间，唐伯虎的文笔绘画开始逐渐的养成自己的风格。这时候的唐伯虎已经快四十了。
四十的唐伯虎被宁王所赏识，招入麾下，本来以为得到了重视，也是自己一生能意气风发的时候，却遇到了造反的宁王，宁王造反被发现，宁王逃走，唐伯虎不想再卷入纷争，就开始装疯卖傻，逃过一劫，从这以后的唐伯虎，就开始了醉生梦死的生活，每日饮酒作画，典当自己的画作，换区酒钱。
唐伯虎壮年所作的《桃花庵歌》也正应了晚年唐伯虎的状态，桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙；桃花仙人种桃树，又摘桃花卖酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠；半醒半醉日复日，花落花开年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前；车尘马足富者趣，酒盏花枝贫者缘。若将富贵比贫者，一在平地一在天；若将贫贱比车马，他得驱驰我得闲。别人笑我忒疯癫，我笑别人看不穿；不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。也是被世人所知晓。
此时的唐伯虎心灵早已经崩溃，什么都顾不上了，晚年唐伯虎的笔锋用笔迅捷而劲健，沉着痛快，八面出锋，率真自如，追求力量、速度和韵味，所有的恩怨情仇都在晚年的文笔里所表现出来了。
年仅五十多岁的唐伯虎在贫苦不得志的情况下去世，临死前留下绝笔；阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
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