在古代，文人墨客们总会在特定的节日里聚集在一起，作诗对对子，附庸风雅一番。这是展现文人骚客风采的时候，文人骚客们都是用尽浑身解数，一展风采。在历史上，有许许多多十分巧妙的对联。
例如说明朝的书画家祝枝山，他与周文宾、唐伯虎、文征明并称为“江南四大才子”。有一年，一个大财主请祝枝山为其写了一副对联。祝枝山思索片刻便写了：
上联：明日逢春好不晦气；
下联：终年倒运少有余财；
横批：此地安能居住。
财主一看，勃然大怒，差点被气的吐血。气急败坏的财主把祝枝山告到了县衙，状告祝枝山故意写对联辱骂他。县令人就把祝枝山传唤到大堂之上，问道：“祝枝山，财主好心请求你写对联，你怎么能够辱骂人家呢？”
祝枝山笑呵呵地回答说：“大人，我是一个知书达理的读书人，怎么会辱骂他人呢？我写的都是吉利话啊！”不等祝枝山说完，财主立刻反驳道：“大人，你听一听祝枝山的对联，‘明日逢春——好不晦气，终年倒运——少有余财’；还有那‘此地——安能居住，其人——好不悲伤’这怎么能说是吉利话呢？”县令大人一听，也要求祝枝山解释清楚。
祝枝山听后一笑，以讥讽的语气说：“钱财主，您这是自找烦恼，这对联不是如此断句的啊！应该如此念‘明日逢春好，不晦气；终年倒运少，有余财。此地安，能居住；其人好，不悲伤。’”财主和县令听后则是不知所措，但无言以对。
还有就是发生在书生与牧童之间的故事。明朝时期江南的一个小山村里，有一位勤奋刻苦的书生，每日起早贪黑的读书。但他多次进京赶考，却并没有取得功名。
书生每日黄昏的时候，会出门散步。他散步时，总会碰到来自邻村的一个小牧童。时间一久，书生发现小牧童特别有意思，每天唱的歌从来没有重样的时候。后来，书生就问牧童说：“你这些童谣是哪里来的？”牧童说：“这都是我自己编的。”
书生十分惊讶，他问牧童说：“你知道什么是对联吗？”牧童对此不屑一顾。所以有一次，书生就出了一个对联考验牧童，书生说：“金银花小，香飘七八九里。”牧童思索了一会对道：“梧桐子大，日食五六十丸。”
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