江南四大才子一直是大家热论的话题，江南四大才子在历史上又有“吴门四才子”之称，他们分别是唐伯虎、祝枝山、文征明和徐祯卿四人。江南四大才子在综合成绩首推唐伯虎，而在书法领域唐伯虎不说跟有着明朝第一书法的文征明较量，甚至比起祝枝山也颇为不如。
唐伯虎《落花诗》唐伯虎在绘画艺术上在明朝称得上佼佼者，与沈周、文征明、仇英并称“吴门四家”，又称“明四家”。
唐伯虎在绘画方面很有天赋，他的画构图简约清朗，画面层次分明，疏密有致，用笔清隽，纤而不弱，力而有韵，寓有刚柔相济之美。墨色淋漓多变，和泽有神；意境平淡朗逸，清雅幽丽，超凡脱俗。
唐伯虎早期书法以书画谋生，在书法上主要学习唐人，力求规范，尤其学颜真卿的楷书，用笔凝重，圆硕多肉，结体偏于长方，雄强茂密，点画横细竖粗，并吸纳隶法。
壮年时的唐伯虎居住在桃花庵，专心从事诗文书画，创作达到顶峰。遂形成了自身的成熟风貌，以结体俊美婉媚、用笔娟秀流转的赵体为根基，并融入了李邕斜长的字姿、有力的笔法和生动的布势，于秀润中见遒劲，端美中见灵动。这类风格作品甚多，如《七言律诗轴》、《山路松声图轴》和《行书三绝卷》等作品，均呈赵子昂与李邕相融合的面貌。
唐伯虎《题画诗》晚年唐伯虎书法变为率意，并吸取了米芾求意取势的书风，用笔迅捷而劲健，沉着痛快，八面出锋，率真自如，追求力量、速度和韵味；同时又融诸家笔法于一体，使结体、用笔均富于变化，并达到了挥洒自如的境地。代表作品《西洲话旧图轴》、《看泉听风图轴》等。
祝枝山的科举仕途颇为坎坷，七次参加会试不第。儿子也在前一科中进士，于是祝允明才绝了科举念头，但在书法上成就是非常高的。
祝枝山《饭苓赋》祝枝山的书学生涯，对他影响最大的是他外祖父徐有贞和岳父李应祯两人。祝枝山在书法上很有自己见解，祝允明书法主张是“性”与“功”并超然出神采，祝允明的书艺思想以“神采”为最终归宿。而要达到这个目标，他认为必须“性”、“功”并重。“性”是指人的精神，“功”是指创作书法的能力和功夫。他认为只有功力而无精神境界，神采就没有，而有了高尚的精神境界，如果没有表达的功夫，那么神采就不能实在地显露。两者不可缺一，必须兼备。
祝枝山《滕王阁序》祝枝山书法主要成就在于草书和楷书。狂草来自怀素、张旭，更多的是接近黄山谷，提按和使转的笔法交互使用，行与行之间的距离很紧，形成一种汪洋恣肆的视觉效果。更难得的是楷书又写得相当严谨，有晋唐人的古雅气息。这种反差很大的综合素养与唐代的张旭十分相似。如《草书自诗卷》、《致元和手札》等。
祝枝山书法史上巨大的影响力莫过于其重新倡导北宋尚意书风，并上承唐人狂草之路，使唐宋后狂草一脉的没落的局面有所改观，使得狂草重新出现在书法史的畛域里。他将黄庭坚草书与唐颠张醉素的草书通过自己的整合而成为一种新式的草书图样出现在明代书坛，并使之成为明代草书的典范，开此风气之先河。
祝枝山《草书诗帖》祝枝在融入前人的书法同时而形成了自己独特的风格，特别是草书形成一种汪洋恣肆的视觉效果，在书法艺术上最终大成。唐伯虎书法虽然很精美端庄，虽然也学前人，但终归没有他在绘画上走出特别的风格。所以说这一点他就输了一筹，在学习书法时非从他二位入手的话，那先学唐伯虎书法再攻祝枝山书法，因为祝枝山书法的艺术性很高并且难度很深。
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