唐伯虎出生在苏州府吴县吴趋里一个商人家庭。北宋时唐氏家族南迁，开始来到南京、苏州经商。唐寅曾祖父起，世代在苏州经商。
唐寅（唐伯虎，年3月6日-年1月7日），字伯虎，又字子畏，号六如居士，桃花庵主等，有“江南第一风流才子”之美称，南直隶苏州府吴县人，绘画与沈石田文征明、仇英齐名,史称“明四家”。诗词曲赋和文征明、祝允明、徐祯卿并称“江南四大才子”（也称吴门四才子），为江南四大才子之首。明代著名画家、书法家、诗人，他诗画双绝。是位天才的画家。
成化六年（年）二月初四出生，即庚寅年，故名唐寅。父母经商在皋桥开设酒肆。父亲唐广德，母亲邱氏。
唐寅童年天资聪敏，熟读《四书五经》，博览《史记》、《昭明文选》等史籍。喜爱绘画。
成化二十一年（年），唐寅以第一名补苏州府府学附生。16岁时参加童生试，经县试、府试、院试，高中第一名轰动了整个苏州城。
弘治元年（年），19岁唐寅与徐廷瑞的次女徐氏成婚。徐氏温柔体贴，夫妻恩爱。她大约廿四岁的时候病逝。
弘治七年（年），25岁时，唐寅的父亲去世。
后一二年内家中却连遭不幸，父母、妻子、妹妹、孩子相继去世，家境逐渐衰落。
唐寅年26岁时，已有白发，故写《白发诗》。
弘治十年（年），唐寅年27岁，唐寅参加录科考试期间与好友张灵宿妓喝酒，致使录科考试中名落孙山。
后来苏州知府曹凤爱惜人才，为唐寅求情，“补遗”让其参加乡试。
29岁时，即年8月，他在南京参加了乡试，结果，高中举人第一名，叫做“解元”。从此，唐伯虎也自称“唐解元”。期间娶了第二个妻子何氏。
唐寅中举后并没有收敛，变本加厉，流连欢场。他的朋友纷纷规劝。
祝允明对唐寅说：是千里马不是看表面，还要看他的品质，一时的得意千万别太张狂。
文徵明写信给唐寅：唐寅呀，我父亲说你有才情，但为人轻浮，恐怕一事无成。
他回信：我生来就是如此，你看我不顺眼，那就别和我交朋友。态度十分嚣张，言辞尖刻，不但不领情，还要与人家决裂关系。
年，30岁赴京会试，却受考场舞弊案牵连下监狱，一二年后皇帝下旨“平反”，唐寅出狱后，被斥为浙藩小吏。个人深以为耻坚决不去就职。
唐寅归家后纵酒浇愁，家里清贫，与妻子何氏时常吵架，夫妻失和，休妻。妻子最终也离他而去。
年，唐寅31岁，失意之余去远游，足迹遍及江、浙、皖、湘、鄂、闵、赣七省。
归家后得病，医疗很久才见好。年，唐寅34岁，靠卖文画为生，纵情于酒色当中来自娱。贫困之下,以卖画为生。
唐寅36岁时选中城北桃花坞，桃花坞原是宋人章庄简的别墅，但经风雨沧桑，早成一片废墟。不过这里景色宜人，环境十分幽静，一曲清溪婉蜒流过，溪边几株野桃衰柳。
第二年唐寅用卖画的钱建成了桃花坞，生活艰难时，甚至常靠向好友祝枝山、文征明俩人借钱度日。
前后花了二三年的时间，建成了桃花庵，广种松竹兰梅，但他最酷爱的还是桃花，自称”桃花仙人。
年，唐寅时年37岁，唐寅建成桃花庵及梦墨亭。唐寅一生酷爱桃花，自号“桃花庵主”
他的后半生主要生活在桃花坞，一生中的主要艺术作品也产生于此。
一直到40岁时，才遇到了他的红颜自己，取了第三个妻子”沈九娘“。可惜，红颜薄命，九娘三十七岁时，因操劳过度而去世，还好为他留下了一个女儿，也是他唯一的孩子。
正德八年（年），唐寅时年43岁，唐寅写信给文徵明，两人捐弃前嫌。唐寅此时就任吴县知县。
在许多诗词歌赋中，其中的《桃花庵歌》最享名声。
桃花庵歌》：“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙；桃花仙人种桃树，又摘桃花卖酒钱。酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠；半醒半醉日复日，花落花开年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前；.........别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿；不见五陵豪杰墓，无花无酒锄作田。”非常有名。
44岁时，他被重金征聘到南昌，入僚于明宗室南昌宁王朱宸濠，重新燃起了走仕途的兴致。
后发现宁王有图谋作乱之意，就装疯卖傻，经常公开吃大人，小孩便便，弄得自己经常全身臭气熏天，还胡乱言语，甚至在街市上裸奔，宁王以为真的疯了，被赶出府才脱身回归家乡。
从此思想更加消沉，转而信佛，自号“六如居士”
明嘉靖二年（年），唐寅病逝，享年54岁。死后葬在桃花坞北，墓位于虎丘区，经整修，年10月22日对公众开放。
唐伯虎才如江海，命却纸薄，他的一生道路坎坷多舛，生活穷困潦倒，郁郁不得志，由于其潇洒飘逸、傲世不羁，仕女画登峰造极，故被后人误解，留传许多风流传说，并非他死后被人传说的那样风流倜傥。
他心灰意冷，看破红尘。一边沉潜到诗画之中，一边以酒醉日消愁。穷困潦倒的他，只得过着以作画卖文的穷苦生活。
电影《唐伯虎点秋香》，影片讲述了江南才子唐伯虎对华太师府上的丫鬟秋香一见钟情，于是在船夫的帮助下他施展计谋混进了华府，经过一番曲折，终于与秋香拜堂成婚的故事。
民间传说的“点秋香”艳事，据考证，秋香确有其人，是当时南京一名青楼名妓，至少比唐寅大十几岁，与她成婚的也不是唐伯虎，而是另一个画家。
一生中，诗词歌赋，绘画等极富盛名，为后人千古流传。
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