人们常说的酒色财气，祝枝山四者俱全，并在故事中以此为追求。虽然后来如程瞻庐等人，为他安排了佯狂避世游戏三味的理据，但考虑到他在弹词时期，形象塑造多借慧于市井之中，我们也不能简单定论。况且祝枝山正处于明时期，人性思潮发轫之时，一个充满人性特点的他或许能更好的诠释这一形象。
一、酒
文人好酒本是常事，酒能怡悦性情，消解愁闷，更能激锐文思。魏晋有阮籍隐于酒，唐有饮中八仙，都是文人与酒结缘的范例，唐祝等人都是一时风雅之士，他们学习魏晋风流，崇尚自然，不拘礼法小节，纵情声色犬马，而像李白一样的自我性情流露的才子，更是他们敬仰效仿的楷模。
另一方面，江南风物怡人，园林湖山春花秋月，文人雅士便极好聚饮，或感物言愁，或行令赋诗。饮宴文化自有其传统，他所带来的独特氛围，也是使唐祝等人好酒的一个重要原因。特别是祝枝山，他的好酒程度远超于一般文人。
据王世贞《艺海巵言》记载“酒窘甚，以所蓄易置，得初直什一二耳。…后拜广中邑令，归所请受槖中装可千金，归日张酒呼故狎防宴歌呼为寿，不两年都尽矣”其花在喝酒的钱之多，也从侧面看出其嗜酒如命的情况。不过祝的人生中也有过戒酒的时期“断酒二年，偶復一醉为此，壬申季夏十七日也”
有着这种深厚的文化历史背景，虚构的弹词中祝枝山好酒是在自然不过的了。但是弹词中所表现的却与史传笔记不同，另有一番景象。值得一提的有三点。首先，由于弹词通俗的特质，就褪去了祝以志趣佐酒的特色，而与食连接起来，成为口腹之欲的表达。也更符合弹词中祝枝山好占便宜的特点，有时几近于打秋风吃白食的清客。
其次，文人宴饮的情节构成剧情。如吴本开头的唐祝双赚，到了程本这种情节尤其多，仅关乎祝枝山的大致列举一下，就有开头行酒令引出全文，杜太史寿宴，周文宾家过年，华太师追逃后五读伴相，结尾的众才子佳人聚首，续四杰中的双料八仙等等。
在饮宴的场合下推动了情节的发展，展示了特别是祝枝山的辩才与幽默。而由大量的饮宴场景构成情节，也符合现实生活中的文人生活状态。
最后，有一种酒需要特别一提，他与祝枝山有莫大的关系，就是喜酒。在祝枝山而言就叫谢媒酒，四才子故事都是婚恋喜剧，核心就是婚姻，而所有这些婚姻都围绕着祝枝山这个大媒人构成，而祝本人也喜欢这种酒，在四才子故事中也不乏婚礼场面，如文周的婚礼上，祝枝山都有精彩的表现，由此使千篇一律的场景各有趣味。
二、色
明史中说祝枝山“好酒色”，文人与妓女之间的关系，正如文人与酒的关系一样是十分亲密的。同样是对待妓女，其中就有以情、以色、以艺的差别。就现有的资料来看，我们很难判断，祝枝山是以哪种来与其结交的。
他有一首《燕京陌上游妓》“相逢无路避青蛾，十五燕姬细马防。老眼年来观道熟，妖娆知柰石肠何。”言虽如此，却亦不可轻信，至少我们知道明中叶江南经济繁荣，市井文化发展，歌楼舞馆是其中之一。而祝枝山不若文征明一样不涉足，而是积极参于其中。
单从“求文及书者踵至，多贿妓掩得之。”这一点就可以看出，祝枝山常年流连青楼楚馆。并且对美色极为，所以才会对其有求必应。这色比之于肉欲而言，我们应更看重他放任性情中好色的方面。
而到了弹词中，由于其外貌设定，就与情爱故事的主人公生旦沾不上边。但好色之心却与外貌无关，祝也有对美色的追求，并且配有美丽贤惠的妻子，其由来就是智赚云里观音的故事。虽然一般以唐伯虎九美团圆为好色，但祝因其年纪较长，成婚较早，当时唐尚未成婚，祝还曾经为其介绍过经验。
另一方面，祝枝山也多次因好色吃过亏。其中代表的情节就是周文宾打赌扮女见祝枝山，自称是周的情人许大，而祝则劝他当自己的妾室，最后输了打赌还被取笑。但是这一情节，在不同时期却也有差别。在吴本中，没有什么特别的解释，在徐本中则“其实周文宾不晓得，祝枝山以为这个乡下女人太轻佻，不是好女人，故意想拆散你们的。后来，祝枝山向周文宾说清楚之后，周文宾方始明白。”
而程本中干脆没有要其为妾的情节，只是称其为“许大好妹妹”。从中可以看出历代致力于人物雅化的努力，但这一情节的基本立足点祝好色是无法改变的。程本中还有祝枝山妄图再摹三笑，结果被唐周用计请来云里观音，而吃亏的故事。所以续四杰中有，唐伯虎借十个胡子九个骚的俗语来打趣祝枝山。但总之还不脱才子风流的本色，发乎情止乎礼，纵然有些猥亵言谈，也是玩笑之意，而非色情之谈，不能等同于一般才子佳人小说中好色的丑角来看。
三、财
祝枝山贪财是他性格非常重要的一个方面，相较酒色，这种才子风流的表现而言，贪财是极为突显的一点，而且也是区别于唐文周等才子的地方。唐等人为了美满的姻缘是不吝钱财的，而祝的所有行动落脚点则都是钱。每当他做媒时，一定会将价钱谈妥，而且男女双方家里都要敲诈一番。
这种对钱斤斤计较的小市民思想，与落拓不羁的才子风流，恰好构成对立的两维，使人物形象丰满化，超脱一般才子形象或小市民形象的窠臼。并且贪财与媒人，以及其意图成全青年男女婚姻，而使用的足智多谋，能言善辩这些特点，在利害上具有一致性，共同促进了故事的主流发展方向。
因为想要促成别人美好姻缘而当媒人，而当媒人又能赚钱，当媒人又需要智谋口才，而智谋口才的运用又能够赚取更多的钱财。利人与利己在祝的身上毫不违和，在情节的进程中互不遗落。一方面支撑住了主线男女双方情爱的发展，另一方面，作为一条支线而言，不仅仅是为了完成主线而成立，而是拥有自身的内在逻辑。
因此祝虽贪财，我们并不因此而对其感到厌恶，因为被他敲诈钱财的主要一方，都是阻挡男女主人公姻缘的封建家长或强豪恶霸，敲诈他们的钱，受众只会感到痛快。而同时不断翻花样诈取钱财的高超手段，既构成故事情节的起伏，也令人感到赞叹和艳羡。
特别是对金钱看得很重的市民阶级，他们特别乐道于此类情节。明朝甚至出现《江湖历览杜骗新书》这类书，到民国的各种黑幕小说，拆白党故事的热销都可以看得出来，虽然二者性质是截然相反的。
四、气
这里的气指的是脾气的气，体现在祝枝山身上就是不服输不肯吃亏这一点上，是其才子自命不凡的性格的重要组成部分。在书中具体表现有两个方面，一是在语言上不饶人，一是在行动上常与人打赌。先说语言上的不饶人，又可以分为两种情况。
一种是唐祝文周才子之间的互相打趣，往往与风趣幽默相结合，互相之间口头上不肯输给对方。四大才子性格各异而又都才华横溢，他们之间的打趣，往往带有智慧的较量的意味。在文祝参相一节中，祝枝山对扮成华安的唐伯虎百般打趣，而唐勉强敷衍，文从中帮忙，华太师糊里糊涂，形成了既精彩又风趣的情节，正是他们个性脾气的体现。
另一种情况是面对封建家长地方恶霸，如徐子健、王老虎之流，凭借其巧舌如簧，对其毫不留情的，正是他嫉恶护义的性情的体现。再说爱打赌的特性，实际上打赌的表面赌的是利，背后赌的是气。史书上既说祝好六博，而赌博也是民间重要的娱乐形式，这种下层的概率性赌运气的赌法，祝在弹词中喜欢，以致于祝在大年夜访周。
周以为他是躲赌债而来，程本中还记有李典史如何从轻易不肯书的祝枝山手上获得作品的事，“知道枝山好赌，天天邀着枝山去赌博。枝山输了，他不向枝山要钱，任他拖欠。他若输了，按照筹码一一付清，并不短少分文。他用了这两种手段，所以唐、祝两家的精品。他收藏得最多。”
也是靠他爱好赌博，大约源自“当其窘时，黠者持少钱米，乞文及手书辄与。”的记载，而其窘的一个重要原因恐怕就是六博了。而上一层文人之间打赌，则赌的是见识与胆识。在弹词之中祝枝山与各种人打赌，并且这些赌成为构成各种故事的重要组成部分，同时打赌的情节紧张，吊人胃口，正如三国中诸葛亮与周瑜打赌一样。
五、总结
祝枝山在四大才子中是一个独特的角色，其他三人都是戏曲行当里的生的角色，只有他是一个难以归类的尴尬角色，而造成这种原因，就是由于他的形象具有复杂性，不是一个类型化的角色。
正如《西游记》中猪八戒这一角色受人喜爱，是由于其身上最能代表人性中的某些特质一样。祝枝山这一角色，如果剥离了他夸张的造型和过于常人的文才机智，所余下的性格是最符合人性的欲求的。换句话说就是最有人味的，最能体现生活气息的。
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